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2020届高考化学二轮复习热点题型微专题突破2020届高考化学二轮复习热点题型微专题突破十一：有机化学综合实验1.某化学小组采用类似制乙酸乙酯的装置(如图1所示)，用环己醇制备环己烯。已知：+H2O相对分子质量密度/g⋅cm−3熔点/℃沸点/℃溶解性0.960.8125161能溶于水难溶于水环己醇100环己烯82−10383(1)制备粗品将12.5mL环己醇与1mL浓硫酸加入试管A中，摇匀后放入碎瓷片，缓慢加热至反应完全，在试管C内得到环己烯粗品。①在试管中混合环已醇和浓硫酸操作时，加入药品的先后顺序为______。应该采取的正确操作是______(填字母)。②如果加热一段时间后发现忘记加碎瓷片，A.立即补加B.冷却后补加C.不需补加D.重新配料③将试管C置于冰水中的目的是______。(2)制备精品①环己烯粗品中含有环己醇和少量酸性杂质等。向粗品中加入饱和食盐水，振荡、静置、分层，环己烯在______层(填“上”或“下”)，分液后用______(填字母)洗涤。a.酸性KMnO4溶液b.稀硫酸c.Na2CO3溶液②再将提纯后的环己烯按如图2所示装置进行蒸馏。图中仪器a的名称是______。实验中冷却水从______(填字母)口进入。蒸馏时要加入生石灰，目的是______。(3)若在制备粗品时环己醇随产品一起蒸出，则实验制得的环己烯精品质量______(填“高于”、“低于”)理论产量。本实验所得到的环己烯质量为6.25g，则产率是______。第1页，共12页2.1−溴丙烷是一种重要的有机合成中间体，沸点为71℃，密度为1.36g⋅cm−3.实验室制备少量1−溴丙烷的主要步骤如下：步骤1：在仪器A中加入搅拌磁子、12g正丙醇及20mL水，冰水冷却下缓慢加入28mL浓H2SO4；冷却至室温，搅拌下加入24gNaBr．步骤2：如图所示搭建实验装置，缓慢加热，直到无油状物馏出为止．步骤3：将馏出液转入分液漏斗，分出有机相．步骤4：将分出的有机相转入分液漏斗，依次用12mLH2O、12mL5%Na2CO3溶液和12mLH2O洗涤，分液，得粗产品，进一步提纯得1−溴丙烷．(1)仪器A的名称是______；加入搅拌磁子的目的是搅拌和______．(2)反应时生成的主要有机副产物有2−溴丙烷和______．(3)步骤2中需向接受瓶内加入少量冰水并置于冰水浴中的目的是______．(4)步骤2中需缓慢加热使反应和蒸馏平稳进行，目的是______．(5)步骤4中用5%Na2CO3溶液洗涤有机相的操作：向分液漏斗中小心加入12mL5%Na2CO3溶液，振荡，______，静置，分液．3.丙炔酸甲酯(CH≡C−COOCH3)是一种重要的有机化工原料，沸点为103−105℃.实验室制备少量丙炔酸甲酯的反应为实验步骤如下：步骤1：在反应瓶中，加入14g丙炔酸、50mL甲醇和2mL浓硫酸，搅拌，加热回流一段时间。步骤2：蒸出过量的甲醇(装置如图)。步骤3：反应液冷却后，依次用饱和NaCl溶液、5%Na2CO3溶液、水洗涤。分离出有机相。步骤4：有机相经无水Na2SO4干燥、过滤、蒸馏，得丙炔酸甲酯。(1)步骤1中，加入过量甲醇的目的是______。(2)步骤2中，如图所示的装置中仪器A的名称是______；蒸馏烧瓶中加入碎瓷片的目的是______。(3)步骤3中，用5%Na2CO3溶液洗涤，主要除去的物质是______；分离出有机相的操作名称为______。(4)步骤4中，蒸馏时不能用水浴加热的原因是______。第2页，共12页2020届高考化学二轮复习热点题型微专题突破4.实验室制乙烯通常采用95%的乙醇与浓硫酸(体积比为1：3)混合加热到170℃方法制得，其制备原理可表示如下：CH3CH2OH+H2SO4(浓)⇌100℃CH3CH2OSO2OH+H2O①CH3CH2OSO2OH(浓)⇌0−15℃170℃CH2=CH2+H2SO4②(1)浓硫酸在乙烯生成中作用为______，反应①属于______反应，反应②属于______反应．(2)此法在实际操作中由于浓H2SO4的用量大、比热容高，加热至170℃所需时间长，有人将乙醇和浓H2SO4的混合液加热到80℃时，一次性投入一些小碎块的生石灰，大大缩短了反应所需时间，提高了乙烯的产率，试用速率和平衡理论解释之______(3)反应过程中乙醇常被炭化，使溶液有黑色物质出现，随着反应进行炭化现象越来越严重，同时还可使制得的乙烯气体中含有CO2、SO2等气体，为了减少反应过程中炭化现象又不影响乙烯的生成，下列措施合理的是______．A.调整乙醇和浓硫酸的体积比为1：4B.调整乙醇和浓硫酸的体积比为1：2C.用大理石代替碎瓷片D.降低反应体系温度至140℃E.用其他脱水剂(如P2O5)代替浓硫酸(4)如图为有人设计确认混合气体中含有乙烯和二氧化硫的实验装置图．(下列试剂可供选择：品红溶液、氢氧化钠溶液、溴水、酸性高锰酸钾)A①②③④中可盛放的试剂分别为①______；②______；③______；④______；B能说明二氧化硫气体存在的现象是______．C能确认含有乙烯的现象是______．5.葡萄糖酸钙是一种可促进骨骼生长的营养物质，葡萄糖酸钙可通过以下反应制得：C6H12O6(葡萄糖)+Br2+H2O→+C6H12O7(葡萄糖酸)+2HBr第3页，共12页2C6H12O7+CaCO3→Ca(C6H11O7)2(葡萄糖酸钙)+H2O+CO2↑相关物质的溶解性见下表：物质名称水中的溶解性葡萄糖酸钙可溶于冷水易溶于热水葡萄糖酸可溶微溶溴化钙易溶可溶氯化钙易溶可溶乙醇中的溶解性微溶实验流程如下：请回答下列问题：(1)第①步中溴水氧化葡萄糖时，下列装置中最合适的是______。制备葡萄糖酸钙的过程中，葡萄糖的氧化也可用其它试剂，下列物质中最适合的是______。A.新制Cu(OH)2悬浊液B.酸性KMnO4溶液C.O2/葡萄糖氧化酶D[Ag(NH3)2]OH溶液(2)第②步充分反应后CaCO3固体需有剩余，其目的是______，本实验中不宜用CaCl2替代CaCO3，理由是______。(3)第③步需趁热过滤，其原因是______。(4)第④步加入乙醇的作用是______。(5)第⑥步中，下列洗涤剂最合适的是______。A.冷水B.热水C.乙醇D.乙醇−水混合溶液6.呋喃甲酸是抗菌素的一种，在食品工业中用作防腐剂，也用作涂料添加剂、医药、香料等的中间体，可用呋喃甲醛制备，其实验原理如下：反应1：反应2：第4页，共12页2020届高考化学二轮复习热点题型微专题突破已知：Ⅰ.反应1是放热反应；Ⅱ.乙醚的沸点是34.6℃，易挥发，遇明火易燃，其蒸汽可使人失去知觉；Ⅲ.呋喃甲酸的溶解度随温度的升高而升高，且升温过程中溶解度变化较大。【实验步骤】向三颈烧瓶中加入16.4mL(0.200mol)呋喃甲醛，控制温度在8～12℃下滴加20mL40%的NaOH溶液，并搅拌回流半小时，向反应混合物中加水使其恰好溶解，加入乙醚分离呋喃甲醇和呋喃甲酸盐，向水层中慢慢滴加浓盐酸，搅拌，析出晶体，并通过进一步提纯得到精产品9.50g。(1)请写出下图中装置M的名称______。(2)步骤①中，为了控制反应温度在8～12℃，可采取的措施有______。(3)操作Ⅰ的名称为______。(4)在对有机层进行蒸馏分离时，用如图2中______(填字母代号)装置更好，与另一装置相比，该装置具有以下优点：______。(5)在粗呋喃甲酸进行提纯时，要经过溶解→活性炭脱色→蒸发浓缩→______→______→抽滤→洗涤→干燥。①请在上述空格内填写合格的操作名称。②其中溶解时可选用的试剂为______。A.冷水B.热水C.乙醇D.乙醇和水的混合液③写出上述提纯过程中晶体洗涤的操作方法：______。(6)呋喃甲酸的产率为______。(保留三位有效数字)7.某同学用如图实验装置完成下列几个实验的探究⑴实验室制乙烯的过程⑴检验并除去乙烯中影响后续反应的第5页，共12页无机物杂质⑴用乙烯制取1，2−二溴乙烷，下列试剂可以重复选择。根据要求回答问题：可选试剂有①品红②溴水③浓硫酸④氢氧化钠溶液⑤酸性KMnO4溶液⑥乙醇⑴装置C中试剂的作用是________________________________________________⑴装置F中发生反应的化学方程式是_________________________________________⑴装置A中浓硫酸的作用是_________________________________________⑴制取乙烯过程中，会有副产品乙醚生成，写出生成乙醚的化学方程式：______________________________________________________________________。⑴实验室收集乙烯可用下列装置中的_____________________(填序号)⑴用1，2−二溴乙烷为原料，制取艺流程图，请注明反应条件。注：合成路线的书写格式参照如下示列流程图：无机试剂任选，写出反应的工8.联苄()是一种重要的有机合成中间体，实验室可用苯和1，2一二氯乙烷(ClCH2CH2Cl)为原料，在无水AlCl3催化下加热制得，其制取步骤为：(一)催化剂的制备：图1是实验室制取少量无水AlCl3的相关实验装置的仪器和药品：第6页，共12页2020届高考化学二轮复习热点题型微专题突破(1)将上述仪器连接成一套制备并保存无水AlCl3的装置，各管口标号连接顺序为：d接e，______接______，______接______，______接______．(2)有人建议将上述装置中D去掉，其余装置和试剂不变，也能制备无水AlCl3.你认为这样做是否可行______(填“可行”或“不可行”)，你的理由是______．(3)装置A中隐藏着一种安全隐患，请提出一种改进方案：______．(二)联苄的制备联苄的制取原理为：反应最佳条件为n(苯)：n(1,2−二氯乙烷)=10：1，反应温度在60−65℃之间．实验室制取联苄的装置如图2所示(加热和加持仪器略去)：实验步骤：在三口烧瓶中加入120.0mL苯和适量无水AlCl3，由滴液漏斗滴加10.7mL1，2−二氯乙烷，控制反应温度在60−65℃，反应约60min.将反应后的混合物依次用稀盐酸、2%Na2CO3溶液和H2O洗涤分离，在所得产物中加入少量无水MgSO4固体，静止、过滤，先常压蒸馏，再减压蒸馏收集170～172℃的馏分，得联苄18.2g．相关物理常数和物理性质如下表名称苯相对分子质量78密度/(g⋅cm−3)0.881.27133.51822.440.98熔点/℃沸点/℃5.5−35.31905280.183.5溶解性难溶水，易溶乙醇难溶水，可溶苯1，2一二氯乙烷99无水氯化铝联苄178(升华)遇水水解，微溶苯284难溶水，易溶苯第7页，共12页(4)仪器a的名称为______，和普通分液漏斗相比，使用滴液漏斗的优点是______．(5)洗涤操作中，水洗的目的是______；无水硫酸镁的作用是______．(6)常压蒸馏时，最低控制温度是______．(7)该实验的产率约为______.(小数点后保留两位有效数字)9.乙酸正丁酯是一种优良的有机溶剂，可用于硝化纤维清漆的生产。实验室制备乙酸正丁酯的装置示意图(夹持及加热装置略去)、有关数据和反应原理如下所示。化合物正丁醇冰醋酸乙酸正丁酯反应原理：相对分子质量7460116密度/(g·cm−3)0.801.0450.882沸点/ºC118.0118.1126.1在水中的溶解度/g9互溶0.7实验步骤：①向干燥的仪器b中加入9.2mL正丁醇和7.8mL冰醋酸，再加入3～4滴浓硫酸，摇匀，加入沸石，然后安装分水器和冷凝管，并预先向分水器中加水至略低于支管口(约1cm)。加热仪器b，反应一段时间后，将水逐渐分去，保存于量筒中，保持分水器中水层液面在原来的高度。约40min后，不再有水生成，表示