本章知识点与考核要求

第十章烃本章知识点与考核要求•烷烃（烯烃、炔烃）的结构和命名•环烷烃的顺反异构；化学性质：－稳定性和开环加成反应§10.烃•烯烃的顺反异构：2－丁烯；化学性质：加成反应（马氏规则）•炔烃的化学性质：加成反应；末端炔烃氢酸性的反应•芳香烃的定义、分类和命名•苯及同系物的化学性质：苯的取代反应、烷基苯的氧化反应§10.烃•烃是指只含有碳氢两种元素的化合物，因此又称碳氢化合物。•将烃类化合物分成烷烃、烯烃、炔烃和芳香烃四类。烃的定义、分类§10.烃第一节烷烃和环烷烃烷烃分子中的所有碳碳键均以单键相，所以又称为饱和烃。饱和烃通常有链状和环状两种。烷烃的通式为CnH2n+2。符合此通式的一系列化合物称为，同系物。§10.烃一、烷烃的命名有机化合物的数目很多，结构又比较复杂，为了识别它们，正确的命名是很必要的。烷烃的命名法是有机化合物命名的基础，常用的有普通命名法和系统命名法。§10.烃1、通命名法对结构简单的烷烃按普通命名法命名，用“烷”表示饱和烃类化合物，在“烷”字前面将分子中所含碳原子数目表示出来。碳原子数在十以内的用天干：甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸表示，十个碳原子以上用汉字数字表示。§10.烃例如：CH3CH2CH2CH2CH3戊烷简单烷烃的异构体可以在名字前加适当的形容词表示。CH3CH2CH2CH2CH3CH3CH2CHCH3CH3CCH3CH3CH3CH3正戊烷异戊烷新戊烷§10.烃2、系统命名法在系统命名法中一个有机化合物的名称有三部分组成：字头、母体和字尾。母体告诉我们在主链上有多少个碳原子和表示链的全长，字尾表示在分子中存在的官能团，字头是官能团和主链上其它取代基的特定位置。§10.烃烷基烷烃分子去掉一个氢原子而剩下的原子团,叫做烷基。例如：甲基CH3－，乙基CH3CH2－,或C2H5－正丙基CH3CH2CH－，异丙基(CH3)2CH－，§10.烃大部分复杂支链烷烃都可以通过下面四个步骤来命名。（1）找出母体碳原子a．在分子中找出含有连续碳原子的最长链，并用该链名称作为母体名称，最长链在书写时不允许分离。b．如果母体有两种不同的等长链，选择支链点数多的作为母体。§10.烃（2）给长链碳原子编号a．从离第一个支链点最近的碳原子开始，确定最长链中每个碳原子的编号。b．如果母体两个支链点距离相等，选择离第二个支链点较近的那一端开始。CH3CH2CH3CHCH2CH2CHCHCH2CH3CH2CH3CH39876543213§10.烃(3)取代基的确定和编号确定使用的编号体系是正确的，取代基的编号就用母体碳原子的编号。398CH3CH2CHCH3CH2CH2CHCHCH2CHCH3CH2CH37654321§10.烃(4)写出化合物的正确名称。取代基的位置按所连主链碳原子的编号用阿拉伯数字写在取代基之前，编号与取代基之间必需用短划相连。相同的取代基不止一个时，可以用汉字数字表示相同取代基的数目。§10.烃CH3CH2CH2CHCH3CH2CH3654321CH3CHCH2CH2CHCHCH2CH3CH3CH2CH3CH2CH39876543214，7-二甲基-3-乙基壬烷3-甲基己烷§10.烃CH2CH3CHCH3CHCH2CH3CH2CH2CH321345673-甲基-4-乙基-庚烷CH3CH2CCH2CHCH3CH3CH3CH2CH36543212，4—二甲基-4-乙基己烷§10.烃二、烷烃的化学性质烷烃是一类很稳定的化合物，一般条件下，它与酸（如硫酸、盐酸）、碱（如氢氧化钠）、氧化剂（高锰酸钾）和还原剂（如金属钠）等都不起反应。在适当条件下，可以发生取代反应和氧化反应。§10.烃1.取代反应取代反应：一个原子或基团被另一个原子或基因所取代的反应。2.氧化反应烷烃和氧化合，生成CO2和水并放出大量热量。CH4＋O22CO2＋2H2O＋QHClClRCHClRCH223§10.烃第二节烯烃1.烯烃的结构凡分子中含有一个或一个以上碳碳双键的烃，称为烯烃。烯烃的通式为CnH2n。烯烃的碳碳双键和单键不同，它不能旋转，否则就会破坏P轨道和P轨道的重叠，也就破坏了键。§10.烃2.烯烃的命名烯烃的命名原则，其要点是：（1）选择含有双键的最长连续碳链作为主链，按主链碳原子数而称为“某烯”。（2）从最靠近双键的一端起，给主链碳原子依次编号。使双键的编号最小，并用数字标明双键的位置。§10.烃（3）把双键碳原子的编号写在烯烃名称的前面，取代基所在碳原子的编号写在取代基之前，取代基则写在某烯烃之前。例如：2-甲基-3-己烯CH3CHCHCHCH2CH3CH3§10.烃2-乙基-1-戊烯（4）当烯烃去掉一个氢原子后剩下的基团叫做烯基。如：乙烯基是CH2=CH，丙烯基是CH3CH=CH，而CH2=CHCH2则叫做烯丙基。CH3CH2CCCH3CH2CHHH§10.烃3.烯烃的化学性质(一)加成反应两个分子加合成单一分子的反应．(1)与卤素的加成(2)与卤化氢的反应CHBrBrCHBrCHCH4CCl222CH3CH=CH2+HBrCH3CH___CH2BrH§10.烃加成反应遵循－马氏规则许多加成反应，可能产生两种异构产物，往往一种产物是主要的。当不对称烯烃与不对称试剂加成时，不对称试剂带负电荷的部分总是加到碳碳双键中含有氢较少的碳原子上，带正电荷的部分总是加到含氢较多的碳原子。这一规律称为马氏规则。§10.烃(3)水化反应在酸催化下，水与烯烃加成，得到的产物为醇。(二)还原反应在有机化学中，通常把加氢的反应称为还原反应。CH3CH=CH2+H2OCH3CH___CH2OHHH+§10.烃第三节炔烃凡分子中含有碳碳叁健的烃,称为炔烃。炔烃的通式为CnH2n-2,二烯烃和炔烃具有同一通式，两者为同分异构体。乙炔是炔烃中最简单的一个。炔烃的命名原则与烯烃大体相同§10.烃3-甲基-1-丁炔6，6-二甲基-3-庚炔CH3CH2CCCH2CCH3CH3CH3CH3CHCCHCH3§10.烃2-甲基-1，3-丁二烯炔烃的化学性质：炔烃的化学性质与烯烃相似。H2CCHCH2CCH3CHBrBrCHBrCHCH4CCl2§10.烃在进行加成反应时，与烯烃略有不同的是：每一个三键可以与两分子亲电试剂加成。CH3___CCHCH3___C=CH2HBrBrHBrCH3___C___CH3BrBr§10.烃未端炔烃的酸性反应碳碳三键在未端的炔烃，称为未端炔烃。结构通式为R－CCH。这种结构的炔烃三键上的氢有酸性。由于未端炔烃三键上的氢有酸性，因此能与某些重金属离子反应，主要是Ag+和Cu+，生成不溶性的炔化物。§10.烃第四节芳香烃•分子中含有一个或一个以上苯环的碳氢化合物称为芳香烃。•芳香环上的同系物被看作是苯环上的氢原子换成烷基的衍生物。•芳香烃一般可分为苯、联苯和稠环芳烃及它们的衍生物。§10.烃1.苯的结构苯是由六个碳原子组成的交替的单双键、环状六边形平面结构，每一个碳原子连着一个氢原子。苯的结构式－凯库勒结构式苯的分子式为C6H6凯库勒结构式：§10.烃2.苯的分类和命名•苯是一个最简单的芳香烃。苯分为一烷基苯、二烷基苯和三烷基苯等。一烷基苯只有一种，没有异构体。简单烷基苯的命名是以苯环作为母体，把烷基当作取代基。CH3CH2CH3CH(CH3)2§10.烃二烷基苯有三种异构体。这是由于取代基在苯环上的相对位置而产生的。例如:二甲苯有三种异构体，它们的结构式和名称为：CH3CH3CH3CH3CH3CH3§10.烃三烷基苯也有三种异构体，可以用连、偏、均等来表示三个取代基的相对位置。CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3连三甲苯偏三甲苯均三甲苯§10.烃•芳香烃分子去掉一个氢原子剩下来的原子团叫芳基，可用Ar代表。如：CH2C6H5－叫苯基C6H5CH2－叫苄基(苯甲基)§10.烃3.苯及其同系物的化学性质1.取代反应一个原子或基团被另一个原子或基因所取代的反应。氯化反应Br2HBrFe或FeBr3++Br§10.烃2.烷基苯的氧化反应苯对于常用氧化剂（KMnO4)都不活泼，但苯环却能使烷基侧链易被氧化。CH3CH(CH3)2COOHCOOHKMnO4下一章