有机推断专题复习(上课)

2020年6月6日星期六新课标人教版2011届高三化学第一轮复习有机推断专题复习例1：苹果酸广泛存在于水果肉中，是一种常用的食品添加剂。1mol苹果酸能中和2molNaOH、能与足量的Na反应生成1.5mol的H2。质谱分析测得苹果酸的相对分子质量为134，李比希法分析得知苹果酸中ω(C)＝35.82％、ω(H)＝4.48％、ω(O)＝59.70％，核磁共振氢谱显示苹果酸中存在5种不同环境的H原子。苹果酸的人工合成线路如下：分子式官能团逆推法C4H6O5已知信息关键有机推断题的解题策略审清题意,找突破点：1、题干：相关数据、结构的限制、物质性质等；2、框图：官能团的衍变关系；反应条件等3、信息提示：4、结合问题中的信息发生银镜反应或与新制的Cu(OH)2悬浊液反应生成砖红色沉淀有醛基与NaHCO3溶液反应产生CO2气体有羧基与钠反应产生H2有醇羟基或酚羟基或羧基使Br2的四氯化碳溶液褪色有碳碳双键或碳碳三键遇FeCl3溶液显紫色有酚羟基☆熟练掌握各种官能团的性质反应现象官能团①ABCO2/催，加热O2/催，加热有有有③ABC浓硫酸加热有有有②ABCH+加热或ABCNaOH加热H+A有B有C有衍变关系官能团☆熟练掌握主要有机物之间的相互衍变关系练习2（2007年全国）：推断：D的结构简式?C、F的结构简式?B的结构简式?A的结构简式?①ABBr2/CCl4②ABH2/催，加热有或有或或苯环或反应条件官能团反应类型☆熟练掌握主要有机反应的条件和重要的试剂③ABAg(NH3)2OH，加热H+有有④ABNaOH醇溶液，加热有有或或ABCu(OH)2，加热反应条件官能团反应类型⑤AB浓硫酸，加热有有或和有反应条件官能团反应类型练习3：咖啡酸A是某种抗氧化剂成分之一，A与FeCl3溶液反应显紫色。（1）咖啡酸中含有的官能团名称为酚羟基羧基碳碳双键C9H5O4Na3C9H8O4组成与结构的关系结构缺氢数目碳碳双键单环碳碳三键苯环醛基羧基酯基2248222练习3：咖啡酸A是某种抗氧化剂成分之一，A与FeCl3溶液反应显紫色。（1）咖啡酸中含有的官能团名称为酚羟基羧基碳碳双键C9H5O4Na3（2）咖啡酸可以发生的反应是。①氧化反应②加成反应③酯化反应④加聚以应⑤消去反应④①②③C9H8O4归纳总结常见突破点突破点1：常见的各种特征反应条件浓硫酸(酯化、醇消去、硝化、纤维素水解等)稀硫酸(酯、蔗糖、淀粉水解等)NaOH/水(酯、卤代烃水解等)NaOH/醇(卤代烃消去)O2/Cu(Ag)/△(醇氧化)Br2/FeBr3(苯环上溴代)Cl2/光照(烷基上取代等)H2/催化剂(加成反应)能与Na反应(含羟基)能与NaOH反应(含羧基、酚羟基)能与NaHCO3反应(含羧基)能发生银镜反应(含醛基)能与新制Cu(OH)2共热产生砖红色沉淀(含醛基)遇FeCl3显紫色(含酚羟基)加溴水产生白色沉淀(含酚羟基)使酸性KMnO4溶液褪色：（含不饱和键、苯的同系物、含醛基）突破点1：常见的各种特征反应条件突破点2：物质间转化关系突破点3：关于相对分子质量增减RCH2OHCH３COOHCH３COOCH2RRCOOHCH3OHRCOOCH３RCHOＭ（）（）（）（）ＭＭＭ-2Ｍ+14Ｍ+42Ｍ+16突破点4：有机反应中的量的关系如:⑴含羟基的有机物与钠的反应中，羟基与H2分子个数比＿＿＿＿＿＿＿＿⑵含醛基的有机物发生银镜反应时，醛基与银的物质的量之比为＿＿＿＿＿＿＿⑶含醛基的有机物与新制Cu(OH)2发生反应时，醛基与Cu2O的物质的量之比为＿＿＿＿＿＿２：11：11：2突破点6：官能团的保护等突破点5：同分异构的书写及判断练习1（04广东）化合物B含有C、H、O三种元素，分子量为60，其中碳的质量分数为60%，氢的质量分数为13.3%。B在催化剂Cu的作用下被氧气氧化成C，C能发生银镜反应，写出B的结构简式。B的分子式C3H8OC有醛基B含—CH2OHB：C2H5CH2OH【强化训练】：（2007海南卷）根据图示回答下列问题：请写出C、E、G的结构简式：C:CH2ClCH2ClCH－CH2ClnE:G:CH2CH2COOHCH2CH2COOH分子式为C9H8O的有机物Z可制得过程为：⑴Z的结构简式为。⑵从的反应过程中，设置反应①③的目的是。保护碳碳双键,防止其被氧化练习4：例2：(08南师附中)香豆素是广泛存在于植物中的一类芳香族化合物，大多具有光敏性，有的还具有抗菌和消炎作用。它的核心结构是芳香内酯A，其分子式为C9H6O2，该芳香内酯A经下列步骤转变为水杨酸和乙二酸。提示：逆推法例2：(08南师附中)香豆素是广泛存在于植物中的一类芳香族化合物，大多具有光敏性，有的还具有抗菌和消炎作用。它的核心结构是芳香内酯A，其分子式为C9H6O2，该芳香内酯A经下列步骤转变为水杨酸和乙二酸。逆推法请回答下列问题：（1）写出化合物C的结构简式_________________________。例2：(08南师附中)香豆素是广泛存在于植物中的一类芳香族化合物，大多具有光敏性，有的还具有抗菌和消炎作用。它的核心结构是芳香内酯A，其分子式为C9H6O2，该芳香内酯A经下列步骤转变为水杨酸和乙二酸。逆推法（2）化合物D有多种同分异构体，其中一类同分异构体是苯的二取代物，且水解后生成的产物之一能发生银镜反应。这类同分异构体共有_________种。9例2：(08南师附中)香豆素是广泛存在于植物中的一类芳香族化合物，大多具有光敏性，有的还具有抗菌和消炎作用。它的核心结构是芳香内酯A，其分子式为C9H6O2，该芳香内酯A经下列步骤转变为水杨酸和乙二酸。逆推法（3）在上述转化过程中，反应步骤B→C的目的是___________________________保护酚羟基，使之不被氧化（4）请设计合理方案从合成（用反应流程图表示，并注明反应条件）提示：