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1绪论1、共价键的断裂方式：均裂与异裂2、均裂与异裂产生物种的特征均裂产生物种的特征：产生自由基（自由基：带单电子的原子或原子团）异裂产生物种的特征：产生离子（可能是正离子，可能是负离子）3、请写出C-H键均裂产生的物种。CH+CH4、C是什么物种？（碳自由基）5、请写出C-X键均裂产生的物种。CX+XC+XC6、C是什么物种？C是什么物种？（碳负离子）C是（碳正离子）；C是碳负离子。7、电子酸碱理论酸和碱的定义酸：电子的接受体为酸碱：电子的给预体为碱8、BF3是分子形态的酸，原因：BFFF空轨道（可以接受电子）NO2+是离子形态的酸。H2O是分子形态的碱，原因：OHH孤对电子（可以给出电子）OH—，RO—是离子形态的碱。烷烃1、烷烃的“烷”与“烃”的涵义“烷”指碳原子之间以σ单键连接，碳原子其余的键由氢原子饱和；“烃”指碳氢两种元素组成。2、碳原子的类型CRHHHCRHHRCRHRRCRRRR伯碳仲碳叔碳季碳23、氢原子的类型（氢原子类型由碳原子类型确定）4、不同氢原子反应活性的排序（叔氢仲氢伯氢）5、不同碳自由基的稳定性排序（叔碳自由基仲碳自由基伯碳自由基甲基自由基）CRHHCRHRCRRR伯仲叔CHHH甲基自由基6、“自由基稳定性”与“对应氢原子类型”的关系(自由基稳定,氢原子活性高)7、常见的烷基：含一个碳原子：甲基CH3含两个碳原子：乙基C2H5含三个碳原子：异丙基CHCH3CH3，正丙基CH2CH2CH3含四个碳原子：正丁基CH2CH2CH2CH3正丁基，异丁基CHCHCH3CH3异丁基，仲丁基CHCH3CH2CH3仲碳（仲丁基），叔丁基CCH3CH3CH3叔碳（叔丁基）8、烷烃的命名CHCCH3CH3CH3CH3CH3CHCH2CH3CH3CHCH2CH3CH2CH32，2，3—三甲基丁烷2—甲基—4—乙基己烷9、烷烃的构象9.1构象产生的原因：σ单键旋转，结果是原子或基团在空间的不同排列方式。9.2乙烷的典型构象：HHHHHHHHHHHH交叉式；重叠式。3交叉式构象比重叠式构象稳定9.3围绕（C2-C3）σ单键旋转的典型构象CH3HHHCH3HCH3HHHHCH3CH3HHHHCH3CH3HHHCH3H稳定性排序：交叉式重叠式交叉式（对位交叉邻位交叉）重叠式（部分重叠完全重叠）10、烷烃涉及的反应CH3CH2CH3Cl2+hv（光照）CH3CHCH3Cl+CH3CH2CH2ClCH3CHCH3CH3Br2+hv（光照）CH3CCH3CH3Br氯代反应活性高于溴代反应；溴代反应的选择性比氯代反应的选择性高。环烷烃1、按环的大小，分类小环（C3～C4）,普通环（C5～C7）,中环（C8～C12）,大环（C12以上）。2、环的稳定性比较环己烷环戊烷环丁烷环丙烷。3、描述环稳定性的理论两个环张力理论；弯曲键理论。环张力理论的核心是成键原子的杂化轨道压缩，以满足轨道最大重叠（成键方向：杂环轨道轴线），故压缩轨道产生张力，因而，小环存在环张力。在环己烷、环戊烷、环丁烷和环丙烷中，环丙烷环碳原子轨道压缩量最大，故张力最大，所以最不稳定。弯曲键理论的核心是成键原子保持杂环轨道的夹角（109°28），成键原子间的杂化轨道重叠成键，形成的σ键电子云形状象香蕉一样是弯曲的，故杂化轨道间重叠程度小，因此键稳定性变差。在环己烷、环戊烷、环丁烷和环丙烷中，环丙烷环上碳原子间形成σ键弯曲最大，故，杂环轨道间重叠程度小，σ键最不稳定。4、环烷烃的命名CH3CH3CH3C2H5CH3HHCH3环丙烷1,2—二甲基环丙烷反—1,3—二甲基环戊烷1—甲基—3—乙基环己烷5、环丙烷的加成反应4CH3CH3CH3+HBrCH3HCH3CH3Br5、环己烷衍生物的构象问题椅式构象比船式构象稳定；6、画出环己烷衍生物的优势构象①画出1-甲基-4-乙基环己烷的优势构象CH3C2H5②画出顺—1-甲基-4-乙基环己烷的优势构象HC2H5CH3H③画出反—1-甲基-4-乙基环己烷的优势构象CH3C2H5④根据环己烷衍生物的构象，命名该化合物。C2H5CH3HH顺—1-甲基-4-乙基环己烷烯烃、炔烃、二烯烃1、命名CHCHCH2CH3CH3CH3CH(CH3)2CHCHCCHCH3CH2CHCHCHCCH2—戊烯；1—甲基—2—异丙基环己烯3—戊烯—1—炔1,3—己二烯—5—炔2、构型问题指出下列烯烃的构型（顺反标记法；Z/E标记法）CCHHCH3C2H5CCCH3C2H5BrClCCCH3C2H5DH5（顺式-；Z-）（E-）（E-）标注二烯的构型CH3CH3CH2CH3HHCH3（2E,4Z）—3、在催化加氢反应中，叁键比双键的反应活性高；在亲电加成中，双键比叁键的反应活性高；叁键的π电子云致密，π电子云的变形性小，反应活性低；双键中的π电子云疏松，π电子云的变形性大，反应活性高。4、本章反应涉及的中间体4.1碳正离子中间体的稳定性排序叔碳正离子仲碳正离子伯碳正离子甲基碳正离子CR3R1R2CR1HR2CR1HHCHHH＞＞＞4.2亲电加成反应中的中间体与卤素的加成涉及鎓离子（含卤原子的三元环正离子）；与卤化氢加成涉及的是碳正离子。CCBrCCClCCH无法形成鎓离子原因：原子半径小5、亲电加成反应遵循马氏加成规则(HBr+R2O2;B2H6属于反马氏加成)CHCH2CH3+HBrCH3CHCH2BrHCHCH2CH3+HBrCH3CHCH2BrHR2O2反马氏加成CHCH2CH3+HOBrCH3CHCH2OHBrHO——BrδδCHCH2CH3B2H6H2O2H2O/OHCH3CHCH2OHH6CCHCHCHRRHHHNBSCCHCHCBrRRHHHαHαH叔氢伯氢光照或R2O2CCHCHCHRRHHH高温+Cl2CCHCHCClRRHHHCCHCH3+H2OHgSO4H2SO4COCH3CH3CCHC2H5+H2OHgSO4H2SO4COCH3C2H5CCHC2H5+[Ag(NH3)2]CCHCH3[Cu(NH3)2]+CCAgC2H5CCCuCH3CHCHCH2CH2+Br2CHCHCH2CH2BrBr14CHCHCH2CH2BrBr12+CH3COOH+COOHCH3COCOO+COCOOCH3CCC2H5Na/NH3（液氨）CCCH3HHC2H56、鉴别用简单化学方法鉴别下列各组化合物丁烷，丁烯，1—丁炔；丙烷，环丙烷，丙烯，丙炔7丁烷丁烯1-丁炔Br2(CCl4)褪色者1-丁炔丁烯不褪色：丁烷银氨溶液白色沉淀：1-丁炔无沉淀者：丁烯丙烷丙烯丙炔Br2(CCl4)褪色者环丙烷丙烯不褪色：丁烷环丙烷丙炔高锰酸钾（H）褪色者丙烯丙炔不褪色：环丙烷银氨溶液白色沉淀：丙炔无沉淀者：丙烯芳香烃1、芳香性与芳香性的判据芳香性：易取代、难加成、难氧化的性质。判据：休克尔规则（规则要素：环合共轭体系；π电子云对称分布在分子平面两侧；π电子数目4n+2）2、具有芳香性的分子、离子等MM=S、O、N3、单环芳烃的反应CH2CH3+Br2光照或高温CHCH3Br相对于αHFe或FeBr3CH2CH3+Br2CH2CH3BrCH2CH3Br+8CH(CH3)2C(CH3)3KMnO4/HCOOHC(CH3)3含氢不含氢4、二元取代苯的定位规律及其应用4.1定位基的定位能力次序（记住）邻对位定位基：—O——NR1R2—NHR—NH2—OH—CH3—X间位定位基：—N+R1R2—NO2—CN—SO3H—CHO—COOH4.2定位规律邻对位基1+邻对位基2→能力强者定位（即排序在前者）；间位基1+间位基2→能力强者定位（即排序在前者）；邻对位基+间位基→邻对位定位（即排序在前者）；OHNO2邻对位间位（定位基）CH3SO3H邻（定位基）间弱邻对位OHCH3强邻对位（定位基）弱间位强间位（定位基）COOHNO2间位硝化反应NO2硝化反应NO2NO2NO2NO2+NHCOCH3硝化反应NHCOCH3NO2α＞β邻对位的α5、命名CH3C2H5COOHCOOHOHOHNH2CHOSO3H甲苯乙苯苯甲酸间羟基苯甲酸2—氨基—5—羟基苯甲醛β—萘磺酸9旋光异构1、手性、偏振光、旋光度、左旋体、右旋体、外消旋体、内消旋体概念（看教材）手性（性质的特征）；偏振光（光的转动平面特征）；右旋体（转动平面偏转方向，右）；左旋体（转动平面偏转方向，左）；外消旋体（混合物，左旋体+右旋体，等量）；内消旋体（分子结构特征，分子内有对称面，表现无旋光性）；旋光度（旋转偏振光转动平面所转动的角度）、2、看图填空普通光偏振光普通光偏振光晶轴尼克尔棱镜3、命题判断手性分子不一定有手性碳原子；有手性碳原子不一定是手性分子。手性分子的判据：一般而言，分子没有对称因素（对称面和对称中心）则有手性。CBrBrHCH3CCHClClHHCOOHHCOOHHCH3HCH3有对称面有对称面对称中心4、用“*”标出手性碳原子OHClIII******5、判断手性碳原子的构型或将透视式改写为费歇尔投影式，并判断其构型CDBrCH3C2H5CHOHCH3ClCH3C2H5HD10HOHCH3ClCH3C2H5HDDBrCH3C2H5(S)（S）（S）题干：标注手性碳原子的R/S构型HClHBrCH3CH323HClHBrCH3CH323RSHClHBrCH3CH323HClHBrCH3CH323SR6、常见不含手性碳原子的手性分子联苯型化合物，丙二烯型化合物，含其它不对称原子的化合物等7、含两个相同手性碳原子的化合物环状化合物有顺反异构，还有对映异构8、旋光异构体的性质对映体相同点：比旋光度、熔点、沸点、密度、折光率和溶解度（在非手性溶剂中）等相同。对映体不同点：旋光度不同。9、将纽曼投影式（或锯架式）改写为费歇尔投影式CH3HC2H5COOHCH3H变形到“标态”“Y”型重叠式CH3HC2H5COOHCH3H转为费歇式CH3COOHHCH3HC2H5CH3HC2H5HCOOHCH3变形到“标态”“Y”型重叠式CH3HC2H5COOHCH3H转为费歇式CH3COOHHCH3HC2H5卤代烃1、思维导图11CHCH2RHX与金属的反应αβ消除反应亲核取代反应消除反应典型条件：强碱、浓碱；醇溶液；加热（升高温度有利）消除反应典型条件：碱、稀碱；水溶液；加热2、亲核取代反应机理（SN1、SN2）图例CM1M2M3XNu阻力引起构型翻转CM1M2M3X推动力SN2SN1差异SN2历程中，可见亲核试剂Nu的进攻情形；SN1没有SN2历程中，指向亲核试剂的箭头是来自卤代烃的阻力；SN1没有SN1历程中，有三个指向卤原子的箭头，它是推动卤原子离去的驱动力CM1M3M2立体化学：SN1产生碳正离子，外消旋化；SN2引起构型翻转反应步骤：SN2一步完成；SN1两步完成关键：看懂箭头指向对象弄懂阻力还是动力看懂图式弄懂步骤3、SN1、SN2反应历程的活性排序（看上图）SN1活性：关心动力（来自M1、M2、M3的推动力）；动力大活性高叔卤代烃仲卤代烃伯卤代烃SN2活性：关心阻力（来自M1、M2、M3的阻力）；阻力小活性伯卤代烃仲卤代烃叔卤代烃4、记住卤代烯烃与卤代芳烃的反应活性排序卤代烯烃：烯丙型孤立型（或隔离型）乙烯型卤代芳烃：苄基型孤立型卤苯型（或芳基型）5、命名ClCH3IClCl4—氯环己烯2—甲基—1—碘环丙烷1,3—二氯苯6、化学反应CH2CHCH2Cl+AgNO3C2H5OHCH2CHCH2ONO2+AgClRX+NaOR,ROR,醇溶液RX+NaOHROH,水溶液12CH3CHCHCH2HHBrNaOH/C2H5OHCH3CHCHCH2HββRXMg+无水乙醚RMgXCO2H2OHRCOOHCHCHClCH2ClNaOH/H2OCHCHClCH2OHCH3OHC2H5OC2H5CH3OC2H5C6H5OC2H5OHOH醇酚醚1、命名CH3OHC2H5OC2H5CH3OC2H5C6H5OC2H5OHOH甲醇乙醚甲乙醚苯甲醚苯酚β-萘酚2、反应活性排序（记忆