实验5-常见有机化合物的性质

实验5常见有机化合物的性质杨雷201111151932一、实验目的使学生掌握乙醇、苯酚、乙醛、乙酸的主要性质的实验操作技能和技术关键，初步掌握典型的有机化合物性质实验的演示教学方法。二、实验用品仪器和装置试管、试管夹、试管架、滴管、玻璃棒、烧杯、铁架台（带铁夹、直角夹、铁圈）、三脚架、酒精灯、石棉网、火柴、二氧化碳发生器试剂和材料无水酒精、普通酒精、钠、铜丝（长10~15cm）、苯酚、蒸馏水、紫色石蕊溶液、氢氧化钠溶液（5%）、稀盐酸、饱和溴水、三氯化铁溶液、乙醛、硝酸银溶液（2%）、氨水（2%）、硫酸铜溶液(2%)、乙酸、酚酞溶液、镁条或锌粒、浑浊石灰水、澄清石灰水、乙醇、浓硫酸（98%）、饱和Na2CO3溶液、乙酸乙酯、稀硫酸（1:5）、浓氢氧化钠溶液（30%）、稀硝酸三、实验过程1．乙醇的性质（1）乙醇和钠的反应把2mL无水乙醇注入一干燥试管中，投入一小块擦干煤油的金属钠，观察发生的现象，检验生成的气体。（2）乙醇的氧化反应乙醇在空气里能够燃烧，发出淡蓝色的火焰，生成二氧化碳和水，酒精灯的燃烧属于这种情况。在试管里加5mL无水乙醇，取一根光洁的铜丝，下端绕成螺旋状，放在酒精灯外焰上加热，使铜丝表面有一薄层黑色的氧化铜生成，立即把它插入无水乙醇中，如此反复操作数次，观察铜丝的变化，小心闻试管中液体的气味。2.苯酚的性质（1）苯酚的酸性①在试管中取少量苯酚溶液，滴加紫色石蕊溶液，观察现象。②取少量苯酚与与水的混合液，逐滴滴加5%的NaOH溶液，并不断振荡试管，直到溶液恰好澄清（注意NaOH千万不能过量）。③将第②步所得澄清溶液一分为二，一份滴加稀盐酸，另一份通入CO2气体，观察现象。（2）苯酚跟溴水的反应向盛有少量苯酚稀溶液的试管里滴加过量的饱和溴水，观察实验现象。（3）显色反应把几滴三氯化铁溶液注入苯酚的稀溶液里，观察溶液的颜色变化。3.乙醛的性质（1）银镜反应在洁净的试管里加入2mL2%的硝酸银溶液，然后一边摇动试管，一边逐滴加入2%的稀氨水，直到产生的沉淀恰好溶解为止。再向试管中加入3~5滴乙醛溶液，振荡后，把试管放在60~70℃的热水浴中，静置不动。观察试管内壁有什么变化。实验完毕，试管内的银氨溶液要及时处理，先加入少量盐酸，倒去混合液后，再用少量稀硝酸洗去银镜，并用水洗净。（2）乙醛还原氢氧化铜在试管里加入2mL5%氢氧化钠溶液，滴入6~8滴2%的硫酸铜溶液，振荡试管，观察现象。再向试管中加入5~8滴乙醛溶液，加热，观察现象。4.乙酸的化学性质（1）乙酸的酸性在盛有乙酸的试管中，滴加紫色石蕊溶液数滴，观察现象。用镁条或几颗锌粒，分别投入装有乙酸的试管中，则有气体产生，检验生成的气体。在极稀的浑浊石灰水里加几滴酚酞溶液，慢慢地滴入乙酸，观察溶液的变化。（2）乙酸的酯化反应在试管里先加入3mL乙醇，然后边振荡试管边慢慢加入2mL浓硫酸和2mL乙酸，按右图所示连接好装置，用酒精灯小心均匀地加热试管3~5min。产生的气体经导管通到饱和Na2CO3溶液的液面上，观察发生的现象。5.乙酸乙酯的水解在三支试管里，各滴入5滴乙酸乙酯。向第一支试管里加蒸馏水5.5mL，向第二支试管加稀硫酸（1:5）0.5mL、蒸馏水5mL。向第三支试管里加30%的氢氧化钠溶液0.5mL、蒸馏水5mL。充分振荡后，把三支试管同时放入盛有热水（70左右）的烧杯中水浴加热几分钟，并不时振荡试管。观察三支试管里的现象有何不同。四、实验记录与结论分析实验正常现象实做结果技术关键乙醇和钠的反应产生气泡，钠上下浮动，发出嘶嘶声乙醇的氧化反应铜丝变红，光亮，液体沸腾，有刺鼻气味现象明显，但设计上从刺鼻气味无法推断生成乙醛，建议与乙醛性质融合改进苯酚的酸性石蕊溶液无明显变化，滴加稀盐酸液体变浑浊，通入CO2液体变浑浊苯酚跟溴水的反应溴水褪色，产生白色沉淀溴水浓度大，过量，产生沉淀后立即停止加溴水苯酚的显色反应溶液变紫色银镜反应内壁附着一层光亮的银色物质滴加氨水未产生沉淀，推测是氨水浓度不够稀银氨溶液随用随配，试管洁净，加热过程中不要晃动试管，稀氨水乙醛还原氢氧化铜蓝色沉淀变成砖红色沉淀暴沸，产生黑色沉淀乙酸的酸性紫色石蕊变红，产生气体，靠近火焰发出爆鸣声,浑浊的石灰水变澄清，酚酞的粉红色褪去乙酸的酯化反应液体分层，上层停止时出现注意导管在无色油状，下层产生气泡，能闻到香味了倒吸现象Na2CO3溶液液面上方乙酸乙酯的水解第三支试管乳浊液变澄清，第二支乳浊部分消失，第一支些许消失因为不断振荡试管，现象不便观察五、实验讨论——有关乙醛还原氢氧化铜的实验Cu(OH)2微显两性，溶于过量的浓碱溶液，生成绛蓝色含[Cu(0H)4]2-离子的溶液。Cu(0H)2+20H-→[Cu(OH)4]2-[Cu(0H)4]2-与乙醛加热迅速反应产生Cu2O红色沉淀。2[Cu(OH)4]2-+CH3CHO-Δ→Cu2O↓+CH3C00H+2H20+40H-也就是说，这个反应的方程可以写成：CH3CHO+2Cu(0H)2+Na0H-Δ→CH3C00Na+Cu2O↓+3H20教科书上提醒，制取氢氧化铜时，氢氧化钠溶液应过量，且质量分数要大一些，这样制得的氢氧化铜能加快乙醛的氧化，使现象明显。实际上，该实验条件中所谓的“新制氢氧化铜”是指氢氧化铜和氢氧化钠的混合液。在氢氧化钠过量的状态下，混合液中铜大部分以[Cu(OH)4]2-的形式存在。实验证明，浓氢氧化钠过量状态下，pH大约14时，Cu(0H)2沉淀完全溶解，溶液呈绛蓝色，加热能够迅速产生Cu2O红色沉淀。课上实验失败的原因可能是氢氧化钠的量不足，Cu(0H)2受热分解为黑色的CuO沉淀。还有可能是直接加热会让产生CuO沉淀的反应加剧，水浴加热可能会改善实验结果，也能防止暴沸。近年来学者们认为该实验勿需强调氢氧化铜浊液的“新制”，而更应强调控制反应的“碱性”条件。