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第三章烃的含氧衍生物第三节羧酸酯目标与素养：1.掌握乙酸、乙酸乙酯的组成、结构、性质及其应用。(宏观辨识与微观探析)2.了解羧酸、酯的组成、结构与性质。(宏观辨识与微观探析)3.理解乙酸酯化反应、乙酸乙酯水解反应的规律，知道它们的转化关系。(科学探究与创新意识)自主预习探新知一、羧酸1．羧酸的组成和结构2．分类(1)按分子中烃基的结构分羧酸脂肪酸低级脂肪酸：如乙酸____________高级脂肪酸硬脂酸：______________软脂酸：C15H31COOH油酸：_____________亚油酸：C17H31COOH芳香酸：如苯甲酸，俗名安息香酸C17H33COOHCH3COOHC17H35COOH(2)按分子中羧基的数目分羧酸一元羧酸：如甲酸___________，俗名蚁酸二元羧酸：如乙二酸________________，俗名草酸多元羧酸：如柠檬酸HOOC—COOHHCOOH3．羧酸的系统命名法(1)选主链：选择含有羧基的最长碳链作为主链，按主链碳原子数称为某酸。(2)编号位：在选取的主链中，从羧基碳原子开始给主链上的碳原子编号。(3)定名称：在“某酸”名称之前加上取代基的位次号和名称。例如：命名：。3甲基丁酸二、乙酸——俗名醋酸1．组成与结构乙酸的分子式为________，结构简式为____________，核磁共振氢谱有___个峰，峰面积比为_______。2．物理性质颜色状态气味溶解性熔点无色_______有强烈刺激性气味易溶于水和乙醇温度低于16.6℃凝结成冰样晶体，又称C2H4O2CH3COOH23∶1液体冰醋酸3.化学性质(1)弱酸性电离方程式为，属于一元酸，具有酸的通性。具体表现：能使紫色石蕊试液变，与活泼金属、碱性氧化物、碱及盐发生反应。CH3COOHCH3COO－＋H＋红弱写出下列反应的化学方程式：①醋酸与NaOH溶液的反应：______________________________________。②足量醋酸与Na2CO3的反应：____________________________________________________。CH3COOH＋NaOH―→CH3COONa＋H2ONa2CO3＋2CH3COOH―→2CH3COONa＋H2O＋CO2↑(2)酯化反应①乙酸与乙醇的酯化反应方程式：___________________________________________________。②原理：用同位素示踪法探究酯化反应中的脱水方式。用含有示踪原子的CH3CH182OH与CH3COOH反应，经测定，产物中含有示踪原子，说明酯化反应的脱水方式是“”。CH3COOH＋CH3CH2OHCH3COOC2H5＋H2O酸脱羟基醇脱氢三、酯1．组成、结构和命名酯——定义：羧酸分子羧基中的—OH被—OR′取代后的产物—官能团：酯基，符号是或____________—通式：RCOOR′，R是任意的烃基或氢原子，而R′是碳原子数大于或等于1的任意烃基—命名：根据生成酯的酸和醇的名称来命名，称为某酸某酯，如CH3COOC2H5称为—COO—乙酸乙酯2．酯的性质(1)物理性质低级酯是具有气味的液体，密度一般于水，溶于水，___溶于乙醇、乙醚等有机溶剂。芳香小难易(2)化学性质——水解反应①酸性条件下水解CH3COOC2H5＋H2O。②碱性条件下水解CH3COOC2H5＋NaOH――→△。CH3COOH＋C2H5OHCH3COONa＋C2H5OH微点拨：①酯的水解反应与酯化反应在一定条件下互为可逆反应。②酯的水解反应与酯化反应均为取代反应。1．判断正误(正确的打“√”，错误的打“×”)(1)乙酸、硬脂酸、油酸互称为同系物。()(2)可以表现为酮和醇的性质。()(3)乙酸的酸性比H2CO3强，可以溶解石灰石。()(4)含18O的乙醇与乙酸发生酯化反应生成的H2O中含18O。()[答案](1)×(2)×(3)√(4)×2．等浓度的下列稀溶液：①乙酸、②苯酚、③碳酸、④乙醇，它们的pH由小到大排列正确的是()A．④②③①B．③①②④C．①②③④D．①③②④[答案]D3．苹果酸是一种常见的有机酸，其结构简式为。(1)苹果酸分子中所含官能团的名称是________、________。(2)在一定条件下，苹果酸可以发生化学反应的类型有________(填字母)。A．水解反应B．取代反应C．加成反应D．消去反应E．加聚反应F．中和反应(3)写出苹果酸与足量钠反应的化学方程式___________________________________________________________________________________________________________。(4)苹果酸在浓硫酸、加热的条件下与乙酸反应的化学方程式为________________，反应类型为________。(5)1mol苹果酸与足量碳酸钠充分反应生成的气体在标准状况下的体积为________。[答案](1)羧基羟基(2)BDF(5)22.4L核心突破攻重难酯化反应与酯的水解反应1.酯化反应的规律羧酸与醇发生酯化反应时，一般是羧酸分子中的羟基与醇分子中羟基上的氢原子结合生成水，其余部分结合生成酯。2．常见酯化反应类型(1)一元羧酸与一元醇之间的酯化反应CH3COOH＋C2H5OHCH3COOC2H5＋H2O(4)二元羧酸与二元醇之间的酯化反应此时反应有三种情形，可得普通酯、环酯和高聚酯。如：3．酯化反应与酯的水解反应的比较酯化水解反应关系CH3COOH＋C2H185OHCH3CO18OC2H5＋H2O催化剂浓硫酸稀硫酸或NaOH催化剂的其他作用吸收水使平衡右移，提高反应物的转化率NaOH中和酯水解生成的CH3COOH，提高酯的水解率加热方式直接加热热水浴加热反应类型酯化反应(取代反应)水解反应(取代反应)[答案]A请回答下列问题：(1)指出反应的类型：A→C______________________________，A→E________________。(2)在A～E五种物质中，互为同分异构体的是________(填代号)。(3)C能形成高聚物，该高聚物的结构简式为________。(4)写出由A生成B的化学方程式：_________________________________________________________________________。(5)写出D与足量NaOH溶液共热反应的化学方程式：____________________________________________________________________________________________________。(6)写出A生成E的化学方程式：____________________________________________________________________________。(7)写出C与反应生成二元酯的化学方程式：_________________________________________________________________________________________________________。[答案](1)消去反应酯化反应(或取代反应)(2)C和E(3)羧基、酚羟基、醇羟基酸性强弱的比较醇、酚、羧酸的结构中均有—OH，由于这些—OH所连的基团不同，—OH受相连基团的影响就不同。故羟基上的氢原子的活泼性也就不同，表现在性质上也相差较大，其比较如下：含—OH结构的物质比较项目醇酚羧酸氢原子的活泼性――→逐渐增强在水溶液中电离极难电离微弱电离部分电离酸碱性中性很弱的酸性弱酸性与Na反应反应放出H2反应放出H2反应放出H2与NaOH反应不反应反应反应与NaHCO3反应不反应不反应反应放出CO2能否由酯水解生成能能能3．某有机物与过量的钠反应得到VAL气体，另一份等质量的该有机物与纯碱刚好反应得到VBL气体(相同状况)，若VAVB，则该有机物可能是()A．HOCH2CH2OHB．CH3COOHC．HOOC—COOHD．HOOC—C6H4—OHD[醇与碳酸钠不反应，A错误；1mol乙酸与钠反应生成0.5mol氢气，与碳酸钠反应生成0.5mol二氧化碳，二者生成的气体体积相等，B错误；1mol乙二酸与钠反应生成1mol氢气，与碳酸钠反应生成1mol二氧化碳，二者相等，C错误；1molHOOC—C6H4—OH与钠反应生成1mol氢气，与碳酸钠反应生成0.5mol二氧化碳，前者大于后者，D正确。]4．某有机物A的结构简式为，若取等质量的A分别与足量的Na、NaOH、新制的Cu(OH)2悬浊液充分反应，理论上消耗这三种物质的物质的量之比为()A．3∶2∶1B．3∶2∶2C．6∶4∶5D．3∶2∶3D[—COOH、—OH均与Na反应，—COOH、酚—OH与NaOH，—COOH、—CHO与新制的Cu(OH)2悬浊液均反应生成铜盐。]羧酸、酯的同分异构体1.一元羧酸的同分异构体(1)饱和一元羧酸(RCOOH)的同分异构体，根据烃基(—R)的种类书写，如C4H9COOH共有4种，因为—C4H9有4种。(2)复杂一元羧酸，可将—COOH作为取代基，找剩余烃基对应烃的一元取代物，如含有苯环和羧基与互为同分异构体，即找甲苯的取代物。2．酯类同分异构体的书写方法(逐一增碳法)(以C5H10O2为例)5．分子式为C6H12O2，能与NaHCO3溶液反应生成CO2的有机物有(不含立体异构)()A．4种B．6种C．7种D．8种D[与NaHCO3反应的该有机物为羧酸(C5H11COOH)，C5H11—有8种烷基。]6．分子式为C8H8O2，分子中含酯基结构的芳香化合物有(不含立体异构)()A．4种B．5种C．6种D．8种7．分子式为C8H16O2的有机物A，它能在酸性条件下水解生成B和C，且B在一定条件下能转化成C。则符合条件的有机物A的结构有()A．1种B．2种C．3种D．4种B[有机物A能在酸性条件下水解生成B和C，则可判断A为酯。B在一定条件下能转化成C，说明B为醇、C为羧酸，且两者的碳原子数及碳的骨架均相同，因此，醇B和羧酸C分子中均含有4个碳原子，且醇B的分子式应为C4H10O，其结构可能为(只写碳骨架)：(能氧化成羧酸)、(能氧化成羧酸)、(只能氧化为酮)、(不能被催化氧化)，前两种醇经氧化后生成的羧酸(C)可以和原来的醇反应生成酯，故符合条件的A的结构有2种。]判断酯类物质同类别的同分异构体的数目，可通过改变对应羧酸和醇的烃基来实现。1改变已知酯对应羧酸和醇的烃基，可采取寻找烃基的碳链异构的方式，以及二者碳原子数此减彼增的方式，但要注意碳原子总数应与酯的相同。2分析时，也可结合酯基的方向性进行，如R—COO—R′与R′—COO—R是两种不同的酯。甲酸与甲酸酯的性质1.甲酸醛的性质——银镜反应，与H2还原反应羧酸的性质——酸的通性，酯化反应2．甲酸酯醛的性质——银镜反应，与H2还原反应酯的性质——水解反应8．只用一种试剂，就能区别甲醇、甲醛、甲酸、乙酸，这种试剂是()A．新制生石灰B．新制银氨溶液C．浓溴水D．新制氢氧化铜悬浊液D[各取少许4种物质于试管中，向其中分别加入少量新制氢氧化铜悬浊液，蓝色絮状沉淀溶解的是甲酸、乙酸，无明显变化的是甲醇、甲醛，这样把4种物质分成两组；将两组物质分别加热，出现红色沉淀的分别是甲酸和甲醛，从而把4种物质区别开来。而新制生石灰与甲酸、乙酸反应，与另外两种物质不反应，虽然能将物质分成两组，但组内物质无法进行区分。新制银氨溶液与甲醛、甲酸发生银镜反应，与另外两种物质不反应，也无法进行区分。使用浓溴水也无法进行鉴别。]当堂达标提素养1．下列关于羧酸化学性质的说法中，正确的是()A．羧酸是弱酸，其酸性比碳酸的弱B．羧酸能够发生酯化反应，该反应也是取